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<!DOCTYPE html>

<title>Mandelonitril</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Mandelonitril</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Mandelonitril

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Benzaldehydcyanhydrin</li>

<li>Mandelsäurenitril</li>

<li>2-Hydroxy-2-phenylacetonitril</li>

<li>α-Hydroxybenzolacetonitril</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H7NO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

gelbe Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=532-28-5">532-28-5</a> (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=10020-96-9">10020-96-9</a> [(R)-(+)-Mandelonitril]</li>

<li>28549-12-4 [(S)-(–)-Mandelonitril]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-532-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>133,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr schwer in Wasser (< 1 g·l−1)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Trichlormethan" class="mw-redirect" title="Trichlormethan">Trichlormethan</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-RömppOnline-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,530 (20 °C)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

116 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Merck-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Mandelonitril ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der substituierten <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a> und <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>, sie ist einerseits das Nitril der <a href="Mandels%C3%A4ure" title="Mandelsäure">Mandelsäure</a>, andererseits das <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrin</a> von <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a>. Sie kommt zwei stereoisomeren Formen vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere des Mandelonitrils. Sie unterscheiden sich in der Position der Hydroxygruppe (OH), die in dieser Darstellung entweder hinter der Zeichenebene liegt [(R)-Form] oder aus der Zeichenebene herausragt (S)-Form:

<td colspan="3" class="hintergrundfarbe6">Isomere von Mandelonitril

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name

</td>

<td>(S)-Mandelonitril</td>

<td>(R)-Mandelonitril

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Andere Namen

</td>

<td>(−)-Mandelonitril</td>

<td>(+)-Mandelonitril

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=532-28-5">532-28-5</a> (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>624-802-0

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">208-532-7 (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.758">100.007.758</a> (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10758">10758</a> (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">– (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3844407" class="extiw external" title="d:Q3844407">Q3844407</a> (Racemat)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Mandelonitril kommt natürlich in kleinen Mengen in den Samenkernen einiger Früchte vor. Mandelsäurenitril ist hier das <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a> der <a href="Cyanogene_Glycoside" title="Cyanogene Glycoside">cyanogenen Glycoside</a> <a href="Prunasin" title="Prunasin">Prunasin</a> und <a href="Amygdalin" title="Amygdalin">Amygdalin</a>.<a href="#cite_note-RömppOnline-3">[3]</a> Prunasin-β-glucosidase ist ein <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a>, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt.<a href="#cite_note-Emil_Lehnartz-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Mandelonitril kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit <a href="Natriumhydrogensulfit" title="Natriumhydrogensulfit">Natriumhydrogensulfit</a> und anschließende Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einer wässrigen Lösung von <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a> oder <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a><a href="#cite_note-Franz_v._Bruchhausen,_Gerd_Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August_W._Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-6">[6]</a> zum <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-RömppOnline-3">[3]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Mandelonitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Das natürlich vorkommende (R)-(+)-<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von optisch aktiven Verbindungen wie α-Hydroxycarbonsäuren, α-Hydroxyaldehyden, α-Hydroxyketonen und 2-Aminoalkoholen verwendet.<a href="#cite_note-RömppOnline-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die Dämpfe von Mandelonitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (<a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> 86 °C) bilden.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Mandelsäurenitril verursacht schwere Augenschäden und wirkt giftig bei Hautkontakt und beim Einatmen.<a href="#cite_note-RömppOnline-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510062">Mandelonitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/116025">Mandelonitrile, technical grade</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25. Juni 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/116025?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-RömppOnline-3">↑ <a href="#cite_ref-RömppOnline_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_3-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-04649">Mandelsäurenitril</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.

</li>

<li id="cite_note-Merck-4"><a href="#cite_ref-Merck_4-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-819016?Origin=PDP">DL-Mandelsäurenitril</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 25. Juni 2017.

</li>

<li id="cite_note-Emil_Lehnartz-5"><a href="#cite_ref-Emil_Lehnartz_5-0">↑</a> Emil Lehnartz: <cite style="font-style:italic">Einführung in die Chemische Physiologie</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=rcrzBgAAQBAJ&pg=PA267#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Mandelonitril&rft.au=Emil+Lehnartz&rft.btitle=Einf%C3%BChrung+in+die+Chemische+Physiologie&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662368176&rft.pages=267&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Franz_v._Bruchhausen,_Gerd_Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August_W._Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-6"><a href="#cite_ref-Franz_v._Bruchhausen,_Gerd_Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August_W._Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe_6-0">↑</a> Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: <cite style="font-style:italic">Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 808 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=8vSjBgAAQBAJ&pg=PA808#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Mandelonitril&rft.au=Franz+v.+Bruchhausen%2C+Gerd+Dannhardt%2C+Siegfried+Ebel%2C+...&rft.btitle=Hagers+Handbuch+der+Pharmazeutischen+Praxis+Band+8%3A+Stoffe+E-O&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642579943&rft.pages=808&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, J. S. Yeaw: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0336">Mandelic Acid</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 6, 1926, S. 58, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.006.0058">10.15227/orgsyn.006.0058</a>; Coll. Vol. 1, 1941, S. 336 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV1P0336.pdf">PDF</a>).

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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